第14集
爱嘉小时候在游乐场的旋转木马上看见父母离异，故一直对旋转木马存有心理阴影，上升为了让爱嘉克服恐惧，便带爱嘉到游乐场骑木马，岂料爱嘉竟因此受到打击，不支晕倒。之后上升陪爱嘉回家休息，并在街上互相拥吻，但这温馨场面却被安迪及爱嘉母亲撞破，令两位长辈感到十分气愤，指责上升没有尽身为爱嘉监护人的责任。上升独自与安迪见面希望可以得到安迪谅解，但最后两人却为此争吵，多年来彼此建立的亲厚关係正面临崩溃。正桥严格小轩不忿正桥的严格训练仍然持续，但小轩却一直表现不合作的态度，换来正桥的不断处罚，小轩感到愤愤不平。正桥下班后相约好好及其儿子一起外出用膳，却遇上了与正桥相熟的释囚朋友，众人亦决定一起同桌用膳，好好见释囚们将自己的过去看成负累，出言鼓励一众释囚。正桥感觉到好好的心态有所成长。众人离开后，好好与正桥一起回家，却在路上遇见了昔日好友在暗巷中购买毒品，好好不想好友继续沉沦便出手阻止，最后却遭到反抗，而正桥则为了保护好好而受伤，并惹来途人围观拍摄。上升被指漠视囚犯囚犯以硕因丧女之痛大受打击入院治理，出院后回到赤柱监狱服刑，子书见以硕平安出院便报以问候，但是以硕早已失去了人生目标，只是敷衍回应了子书。此时，同为终身囚犯的百云突然起哄，指上升一直漠视终身犯的出狱机会，以至出现以硕的悲剧，而其他囚犯闻言后即出言附和，令上升心感难过。但是上升一向黑白分明，向百云等人教训两句便成功处理事件。与此同时，爱嘉受到惠珠愈来愈猖狂的追求攻势，令爱嘉感到不安。小轩发现正桥违规正桥在教室中教训小轩，却反被小轩在教室内公开一段影片，影片中录下了正桥保护好好，证明两人关係密切，而正桥身为惩教人员，理应不能与释囚有任何私交，正桥心知自己违反纪律在先，故未有出言反驳小轩。正桥回到面店，而秋分亦在其他人口中得知正桥被学生揭发违规的事情，要正桥解释为何要特别照顾好好。正桥知道不能再对秋分隐瞒，便将自己过去的经历告知秋分，殊不知好好正在门外偷听到两人对话。上升爱嘉分手收场爱嘉的母亲与上升见面言谈间暗示上升要在爱嘉的事情上做决定。上升回家遇上爱嘉，爱嘉决心与上升继续相爱，但是上升竟提出分手，令爱嘉心碎，并哭着离开了上升的家。翌日，爱嘉神不守舍的回到罗湖惩教所工作，却遇上了惠珠的纠缠，爱嘉因为未能从情伤中回复过来，将惠珠推倒在地后扬长而去。心灵大受打击的惠珠竟因此下了一个令爱嘉后悔一生的决定。
